1889年3月，克利夫兰在当了四年总统后离开了白宫，因为他在选举中输给了哈里森。就在离开白宫时，克利夫兰夫人卡罗琳对一位白宫工作人员说：“我希望你们好好照看这里的一切，我希望当我们回来时，这里还能和以前一样。四年后我们就会回来。”
卡罗琳·克利夫兰说对了。克利夫兰1893年再次当选总统，和夫人重返白宫。克利夫兰也成为美国历史上唯一经历过“第一个任期、离职4年、又重新入主白宫”的总统。
其实，克利夫兰已经不想再当总统了，但他为美国的未来担心。他认为，哈里森总统无法解决美国面临的严重经济问题。此前，哈里森总统批准对进口产品征收高额关税，还批准增加银币供应量。克利夫兰认为这两项政策都伤害了美国经济。他还担心哈里森的力量不够强大，无法反对共和党内部各种特殊利益集团提出的要求。
克利夫兰认为自己是民主党内唯一能够在竞选中击败哈里森的人。他获得了民主党的总统候选人提名，并轻松当选，第二次成为美国总统。
他一上台就立即将注意力转向了国家的经济问题。当时，整个美国似乎正走向严重的经济萧条。
1893年，就在克利夫兰宣誓第二次就任总统的前几天，美国一家主要的铁路公司倒闭，随后又有另一家大型公司宣布破产，这引发了股票市场上的疯狂抛售。在短短几个月内，全美国有近8000家企业倒闭，400家银行关门，100万工人失业。农产品价格跌到历史最低点，成千上万的农民无力偿还债务，只好出让农田抵债。
专家们对这次经济萧条提出了许多不同的解释。有些人说，这次大萧条是股市大炒家策划的一场阴谋，目的是逼农民破产，好掠夺他们的土地。还有人说，经济萧条的起因美国工厂产量过剩，超过了需求。还有人说，大萧条是政府的货币政策引起的。
许多年来，美国和其它国家采用金银作为货币，纸币只用来代表一个国家金银的拥有量。银价一直与金价挂钩。在十九世纪初叶，一盎司黄金等于15盎司白银，这种比价一直到1860年都没有变化。但从1860年开始，美国西部的银矿开始大量开采白银，白银数量过多导致银价下跌。
1871年，德国宣布不再用白银支持纸币，而只使用黄金。其它欧洲国家很快也效仿德国。美国也采取了这种做法。1873年，国会通过法律，禁止政府将白银作为货币使用。美国西部的白银生产者对此表示反对，他们向国会议员施加巨大的压力，要求改变这项法律。五年后，国会通过了一项妥协法案。
妥协法案规定，政府可以发行限量的银币，还规定政府为此必须每个月采购价值200万美元的白银。12年后，在哈里森当总统期间，国会通过了一项新的白银采购法，规定政府每个月必须购买450万盎司的白银，财政部要用新发行的、可以直接兑换白银或黄金的纸币来购买这些白银。
这项法案增加了美国银币的使用量。而美国在银币问题上很快就分成了针锋相对的两大派。有钱的商人和银行家根本就不想使用银币。他们希望美国经济只以黄金为基础，这也就是所谓的“金本位制”。他们认为，金本位能够确保美元的高价值，而如果使用银币，就会使美元贬值。
而农民、工人和其他行业的人则希望使用银币，而且他们希望可以无限制地发行银币。他们说，如果没有银币，美国的货币供应量就会太少，黄金的价格将提高，这样，借贷人的利益就会受损，因为他们将不得不用已经升值的美元来偿还他们在美元低位时所借的债务。
克利夫兰总统支持金本位制，反对以任何形式使用银币。他说，美国应该和其它国家一样，只使用金币。他坚定地认为，是1890年的白银采购法引起了美国的经济萧条。他这样解释道：
这部法案使商人和投资者不再信任政府的货币政策。他们担心，由于越来越多的银币投入使用，他们手中的货币会贬值。于是，投资者开始从企业里撤出资金，银行开始要求债务人提早还款。每个人都只要黄金。他们把自己手中的纸币和银币拿到政府那里，兑换黄金。
1890年，也就是国会通过白银采购法案时，美国政府拥有近二亿九千万美元的黄金，而两年后，由于人们大量的兑换，政府手里只剩下了一亿美元的黄金。克利夫兰总统和政府其他官员开始担心了，因为黄金储备量可能降低到使政府无法再支撑美元的程度。
克利夫兰认定，唯一的解决办法就是让国会撤销白银采购法，这样，政府就可以停止采购白银，从而回到金本位上来。但当时国会正在休会，几个月后才能复会。克利夫兰总统不想等。他认为，问题太严重了，所以要求国会召开特别会议。
克利夫兰总统并不期望国会能轻易批准他的要求，因为许多国会议员，特别是那些来自白银生产地的议员都支持使用银币。克利夫兰总统坚信，他能让国会撤销白银采购法。但是，如果稍微表现出软弱的话，他与国会的斗争就会失败。然而，就在国会辩论即将开始之时，他却得知自己要接受一个手术。
他觉得上颚有一个硬块，而且越来越大，越来越疼。医生检查了这个硬块，确诊是癌。克利夫兰总统问，他可以等多长时间再将这个肿瘤切除。一位医生说：“如果这个癌肿长在我自己嘴里，我马上就要切除它。”
克利夫兰总统同意做手术，但他说，手术必须保密，因为白宫的任何风吹草动都能影响股市的短期交易行为，而“总统生命堪忧”这样的消息则会使美国的经济危机雪上加霜。克利夫兰总统决定在朋友停泊在纽约港的一艘船上做手术，而对媒体就说，他和朋友一起出海去了。
医生们做好了手术前的最后准备，他们并不担心手术，他们担心的是，如果总统做手术的消息泄露给媒体，将会发生什么情况。一位医生对船长说：“如果你触礁，就狠狠地撞上去，让我们都沉入河底淹死。”
当船缓慢地沿纽约东河行驶时，医生们给克利夫兰总统注射麻醉药，让他入睡。然后，他们开始了手术。
